Закрутил роман с 19-летней Собчак и очаровал Кэмпбелл, Стоун и Мути. Громкие романы миллиардера Умара Джабраилова 
Биография покончившего с собой 68-летнего бизнесмена и экс-сентаора Умара Джабраилова тянет на экранизацию. Он родился в глухом чеченском селе, но покорил Москву: окончил МГИМО, стал сколотил состояние и очаровал правящие элиты страны. Не менее яркой была и личная жизнь Джабраилова, он прослыл «московским щеголем и сердцеедом». В столице его всегда окружали эффектные женщины, приписывали ему романы и со звездами Голливуда.Джабраилов никогда не скрывал, что любит женщин, и а те отвечают ему взаимностью. Умар был дважды женат, но оба раза все заканчивалось разводом. В первом браке у предпринимателя родились две дочери — Даната и Альвина. Известно, что они вместе с матерью живут за рубежом. Об экс-супругах Джабраилова практически ничего не известно.
Гораздо громче в СМИ обсуждались его отношения с молодой телеведущей Ксенией Собчак. Роман у пары завязался в 2000 году. Тогда Джабраилов участвовал в выборах президента РФ, но не набрал и 1% голосов, заняв в результате последнее 11-е место. А Ксения только завершила отношения с нефтеналивным магнатом Вячеславом Лейбманом
Ей 19, мне 40, как мы искренне любили, какой это был головокружительный роман!» — вспоминал в 2019 году Джабраилов свои отношения с Собчак.Это было фантастическое время, фантастическая влюбленность. Первый частный самолет, знакомства со знаменитостями мирового уровня, Дольче вита…Во времена, когда все ходили в Chanel, он первый привел меня в бутики Margiela и Helmut Lang», — вспоминала телеведущая.
Джабраилов осыпал Собчак драгоценностями, подарил ей новенькую иномарку BMW.
«Почему вы отказываете мне в праве в мои 20 лет влюбиться в такого? — обращалась Ксения к своим критикам. — Он что, жирный плешивый мудак с бородавкой, что вы меня подозреваете в меркантильности? Я жила свою жизнь. Не тенью чужой блестящей жизни, а нелепой, гротескной, но своей. И ни капли об этом не жалею»Очаровал Наоми Кэмпбелл, Шэрон Стоун и Орнеллу Мути?
Джабраилов считался одним из самых щедрых участников благотворительного бала-аукциона amfAR, средства с которого идут на борьбу со СПИДом. На одном из подобных мероприятий олигарх познакомился с Наоми Кэмпбелл и в тот же день увез ее в Москву. С тех пор она еще не раз прилетала в столицу к Джабраилову.«Я помню, как ты сидел в ложе с Наоми: ты позвал меня и еще каких-то людей, своих знакомых. В других ложах Абрамович, Махмудов — все дико завидовали, потому что вот Джабраилов — и Наоми танцует у него на столе. Для меня эта картинка — апофеоз твоего пикового состояния. Кругом сидят олигархи, деньги есть у всех, но только на твоем столе пляшет Кэмпбелл», — вспомнила Собчак во время интервью со своим бывшим в 2023 году.
